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Harry Kemp obtient le grade de capitaine durant l’été 1944. De juin à septembre 1944, il acquiert une expérience directe du combat en France, d’abord à la tête d’une compagnie, puis d’un bataillon. Jusqu’au 16 décembre 1944, Kemp contribue à maintenir les positions défensives américaines faiblement occupées à la frontière allemande entre Vianden et Wallendorf.

Après le début de la bataille des Ardennes, l’unité de Harry Kemp oppose pendant trois jours une résistance acharnée contre les forces allemandes écrasantes jusqu’au 18 décembre au soir. Face à l’inévitable percée des forces ennemies, Kemp est chargé de coordonner le repli des troupes américaines de Diekirch vers Ettelbruck. Comme si cela ne suffisait pas, la ville est bondée de civil·e·s apeuré·e·s. Harry Kemp prend en main l’évacuation d’urgence de plus de 5 500 personnes. Cette mesure permet de mettre en sécurité la population et les réfugié·e·s avant la destruction du dernier pont de la ville assiégée.